Jaký je rozdíl mezi Alpha Cypermethrin a Cypermethrin?

Číslo CAS: 52315-07-8 (86753-92-6)
Hrubý vzorec: C22H19Cl2NO3
Vzhled: hnědá kapalina.
Chemický název a synonyma: beta-Cypermethrin, cis-Cypermethrin; kyano-3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát; Fendona; Flectron; FMC 30980; Folcord; Císař; KafilSuper; Kefil Super; NRDC 149; Polytrin; PP 383; Ripcord; Cymbush; Cymbush 2E; Cymbush 3E; Cymperator; Cynoff; Cypercare; Cypercopal; Cyperkill; Cypermar.
Fyzikálně-chemické vlastnosti:
Molekulová hmotnost 416.30 g/mol
Teplota tání 60-80 °C
Bod varu 170-195 ºC
Rozpustnost ve vodě: nerozpustný
Bod vzplanutí 100°C (212°F) – uzavřený kelímek
Hustota 1.120 g/cm3

Popis:

Cypermethrin byl syntetizován v roce 1974 a poprvé uveden na trh v roce 1977 jako vysoce aktivní syntetický pyretroidní insekticid účinný proti široké škále zemědělských a hospodářských škůdců. V současnosti se používá především ve formě emulgovatelného koncentrátu.

Chemicky je cypermethrin alfa-kyano-3-fenoxybenzylester dichloranalogu chryzantémové kyseliny, 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylátové kyseliny. Molekula obsahuje tři chirální centra, dvě na cyklopropanovém kruhu a jedno na alfa-kyanokarbonu. Tyto izomery se obvykle seskupují do čtyř cis a čtyř trans izomerů, přičemž cis skupina je účinnějším insekticidem. Poměr cis-trans izomerů se pohybuje od 50:50 do 40:60. Cypermethrin je léčivá směs osmi izomerů, v tomto hodnocení se cypermethrin vztahuje výhradně na racemickou směs (poměr 50:50). Většina technických typů cypermetrinu obsahuje více než 90 % aktivní látky. Materiál se ve fyzikální formě liší od hnědožluté viskózní kapaliny po polotuhý stav.

Cypermethrin má velmi nízký tlak par a špatnou rozpustnost ve vodě, ale je vysoce rozpustný v široké škále organických rozpouštědel. Pro stanovení cypermetrinu v komerčně dostupných přípravcích jsou dostupné analytické metody. Kromě toho jsou dobře zavedené metody pro stanovení reziduí cypermetrinu v potravinách a životním prostředí. Na většině substrátů je praktický detekční limit 0,01 mg/kg.

Na rozdíl od přírodních pyrethrinů je cypermethrin relativně stabilní na slunečním světle a ačkoli je pravděpodobné, že fotodegradace hraje významnou roli v degradaci produktu na povrchu listů a v povrchových vodách, jeho dopad na půdu je omezený. Nejdůležitější fotodegradací vznikají produkty kyselina 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylová (CPA), kyselina 3-fenoxybenzoová (PBA) a do určité míry se intaktní esteramid neliší od vzniklých v důsledku biologické degradace.

K degradaci v půdě dochází primárně štěpením esterové vazby za uvolnění CPA, PBA a oxidu uhličitého. Cypermethrin se velmi silně adsorbuje na částice půdy, zejména v půdách obsahujících velké množství jílu nebo organické hmoty. Pohyb v půdě je proto extrémně omezený a k vyplavování mateřské molekuly půdou směrem dolů ve významné míře nedochází.

Kumulativní studie ukázaly, že cypermethrin je rychle absorbován rybami (akumulační koeficient přibližně 1000); Poločas rozpadu zbytků u pstruha duhového byl 8 dní. Vzhledem k nízkým koncentracím cypermetrinu ve vodních útvarech a jejich rychlému poklesu se dospělo k závěru, že za praktických podmínek množství cypermetrinu v rybách nedosáhne měřitelných úrovní. Výsledky terénních studií ukázaly, že při aplikaci v doporučených dávkách jsou hladiny cypermetrinu a jeho rozkladných produktů v půdě a povrchové vodě velmi nízké. Proto je nepravděpodobné, že doporučené použití cypermetrinu bude mít nějaký dopad na životní prostředí.

Použití:

Cypermethrin je vysoce aktivní syntetický pyrethroidní insekticid účinný proti širokému spektru škůdců v mnoha plodinách. Podle Battelle (1982) byla světová spotřeba cypermetrinu v roce 159 1980 tun. V Africe se spotřebovalo 9 tun a v západní Evropě 1982 tun. Světová produkce v roce 340 byla 92,5 tun. Cypermethrin byl hlavně (47 %) použit na bavlnu, přičemž hlavními zeměmi byly Turecko (44 tun), Střední Amerika (25 tun) a Egypt (1982 tun) (Battelle, 100). Mezi další zemědělské využití patří zpracování chmele, zeleniny a kukuřice. Cypermethrin se také používá pro veterinární a hygienickou ochranu proti hmyzu, jako jsou mouchy, vši a roztoči, a v některých zemích jako prostředek na ochranu dřeva. Cypermethrin je dostupný především jako emulgovatelné koncentráty (250 a 10 g/litr), ultranízkoobjemový koncentrát (50–125 g/l), smáčitelný prášek (5 g/kg) a tekutý koncentrát do koupele pro zvířata (15–XNUMX %).

Příjem:

Metoda zahrnuje přidání vody ke kyanidu sodnému a katalyzátoru fázového přenosu za účelem promíchání a rozpuštění směsi, přidání fenoxybenzaldehydového rozpouštědla s hmotnostní koncentrací 98,5 % a míchání směsi při teplotě 25 až 35 °C po dobu 25 minut až 35 minut. ; snížení teploty míchání z 15 °C na 17 °C, přidání DV-acylchloridu o hmotnostní koncentraci 98 %, zvýšení teploty na 20 ± 3 °C, udržování teploty, dokud nebude hmotnostní koncentrace cypermetrinové sloučeniny vyšší nebo rovna 98,5 % a hmotnostní koncentrace fenoxybenzaldehydu by měla být menší nebo rovna 0,1 %. Poté se směs míchá po dobu 8-12 minut, udržuje se, oddělí se odpadní voda od spodní vrstvy a horní vrstva materiálu se dvakrát promyje vodou a rozpouštědlo se vypustí pod vakuem pod podtlakem, aby se získala sloučenina cypermetrinu. Výhodou tohoto způsobu syntézy sloučeniny cypermetrinu je úspora energie a snížení spotřeby, proces je jednoduchý a pohodlný a zlepšený výtěžek.

Syntetické pyretroidy včetně cypermethrinu působí podobně jako organochloriny. Ovlivňují membránu nervových buněk tím, že blokují uzavření iontové brány sodíkového kanálu při repolarizaci. To vážně naruší přenos nervových vzruchů, což způsobí spontánní depolarizaci membrány nebo opakované výboje. V nízkých koncentracích trpí hmyz a další členovci hyperaktivitou. Při vysokých koncentracích ochrnou a zemřou. Senzorické a nervové buňky jsou obzvláště citlivé. Lokálně podávaný cypermethrin zůstává primárně na srsti léčených zvířat a velmi špatně se vstřebává kůží. Na rozdíl od přírodních pyrethrinů a starších syntetických pyretroidů je cypermethrin poměrně UV stabilní a poskytuje reziduální účinky 5-10 dní po místní aplikaci.

Léčená zvířata mohou cypermethrin pozřít olizováním nebo ošetřováním. Absorpce do krve je nízká. Absorbovaný cypermethrin je rychle metabolizován v játrech na netoxické metabolity, které jsou vylučovány močí. To se provádí pomocí speciálního enzymu zvaného glukuronidáza. Kočky však tento enzym nemají a nemohou metabolizovat cypermethrin a další syntetické pyretroidy. To je důvod, proč jsou cypermethrin a většina dalších syntetických pyretroidů pro kočky toxické.

Produkty Cypermethrin jsou schváleny pro použití u dojnic a nosnic v mnoha zemích.

Absorpce cypermetrinu z gastrointestinálního traktu a jeho uvolňování z těla je poměrně rychlé. Hlavními metabolickými reakcemi, ke kterým dochází, jsou štěpení esterové vazby. Vylučování cyklopropanové skupiny u krys během 7denního období se pohybovalo v rozmezí od 40 do 60 % močí a 30 až 50 % ve stolici; Odstranění fenoxybenzylové skupiny bylo asi 30 % v moči a 55 až 60 % ve stolici. Vylučování žlučí je sekundární cestou eliminace cyklopropanové části. Malá množství se uvolňují jako oxid uhličitý. V zásadě jsou tyto rychlosti absorpce a vylučování a metabolické cesty konzistentní u všech studovaných živočišných druhů, včetně domácích zvířat. U krav krmených 100 mg cypermetrinu/den byla nejvyšší hladina zjištěná v mléce 0,03 mg/l; v podkožním tuku byly zjištěny hladiny do 0,1 mg/kg.

Cypermethrin použitý jako sprej proti parazitům může mít za následek maximální reziduum 0,05 mg/kg tkáně a 0,01 mg/litr mléka. Nosnice vystavené orální dietě 10 mg cypermetrinu/kg po dobu 2 týdnů vykazovaly hladiny cypermetrinu až 0,1 mg/kg v tuku a až 0,09 mg/kg ve vejcích (především ve žloutku). V souladu s lipofilní povahou cypermetrinu se nejvyšší průměrné tkáňové koncentrace nacházejí v tělesném tuku, kůži, játrech, ledvinách, nadledvinách a vaječnících. V mozku se nachází pouze malá koncentrace. Poločas rozpadu cis-cypermetrinu v potkaním tuku se pohybuje od 12 do 19 dnů a trans izomerů od 3 do 4 dnů. U myší jsou tyto poločasy 13 dní a 1 den. Obecně byla metabolická transformace podobná a byla studována u různých zvířat, stejně jako u lidí. Cypermethrin (cis i trans izomery) je metabolizován štěpením ster-vazby na fenoxybenzoové a cyklopropankarboxylové kyseliny. Skutečnost, že thiokyanát byl identifikován ve studiích in vivo, ukazuje, že kyanidová část je dále metabolizována. Kyselina 3-fenoxybenzoová se izoluje hlavně jako konjugát. Typ konjugátu se u řady živočišných druhů liší. Kyselina fenoxybenzoová je dále metabolizována na svůj hydroxyderivát a konjugována na kyselinu glukuronovou nebo sulfát.

Toxikologické údaje:

LD50 orálně – potkan – 57,5 ​​mg/kg

Poznámky: objevuje se ospalost (celková depresivní aktivita). Behaviorální: Křeče nebo vliv na práh záchvatů.

Gastrointestinální trakt: Změny ve struktuře nebo funkci slinných žláz.

LD50 kožní – potkan -> 1600 mg/kg.

Toxicita pro ryby LC50 – Salmo salar (losos atlantický) – 0,002 mg/l – 96,0 h

EC50 – Daphnia major –

Bioakumulace Salmo salar (losos atlantický) – 96 hodin

Biokoncentrační faktor (BCF): 7,1.